plantsЗащита растенийPlant Protection0135-3705Институт защиты растенийplants-60Research ArticleБИОЛОГИЧЕСКИЙ МЕТОД ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙGENERAL ISSUES OF PLANT PROTECTIONНовые методики синтеза 2,5-дифенилтиофена и его производных, как прекурсоров для получения синтетических аналогов биопестицидовNew methods of 2,5-dipfenylthiophene and its derivatives synthesis as precursors for getting the synthetic biopesticides analoguesКожичД. Т.KozhichD. T.

г. Минск

Minsk

СлонскаяС. В.SlonskayaS. V.

г. Минск

Minsk

АрабейС. М.ArabeyS. M.

г. Минск

Minsk

АбрамовичМ. С.AbramovichM. S.Белорусский государственный технологический университетBelarusian State Technological UniversityМосковский государственный университет имени М.В. ЛомоносоваLomonosov Moscow State University202009052022044212219Copyright © Кожич Д.Т., Слонская С.В., Арабей С.М., Абрамович М.С., 20222022Кожич Д.Т., Слонская С.В., Арабей С.М., Абрамович М.С.Kozhich D.T., Slonskaya S.V., Arabey S.M., Abramovich M.S.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://plants.belal.by/jour/article/view/60

Осуществлены усовершенствованные двухстадийная и препаративная «one-pot» методики синтеза 2,5-дифенилтиофена и его метокси- и бромпроизводных из соответствующих терминальных арилацетиленов. С учетом условий и принципов «зеленой» химии синтезы реализованны с такими важными критериями, как экономия атомов, доступность и дешевизна реагентов. Полученные соединения могут быть использованы для синтеза аналогов биопестицидов.

The improved two-stage and preparative “one-pot” methods for the synthesis of 2,5-diphenylthiophene and its methoxy and bromo derivatives from the corresponding terminal arylacetylenes have been realized. Taking into account the conditions and principles of “green” chemistry, the syntheses are implemented with such important criteria as saving of atoms, availability and low cost of reagents. The resulting compounds can be used for the synthesis of biopesticide analogues.

дифенилтиофентерминальный ацетиленпятичленные гетероциклы«one-pot» синтезкатализаторбиопестицидdiphenylthiopheneterminal acetylenefive-membered heterocycles“one-pot” synthesiscatalystbiopesticideReferencesWhat are Biopesticides? [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://www.epa.gov/ingredients-used-pesticide-products/what-are-biopesticides.What are Biopesticides? [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://www.epa.gov/ingredients-used-pesticide-products/what-are-biopesticides.Соколов, Ю. А. Элиситоры и их применение в сельском хозяйстве / Ю. А. Соколов. – Минск: «Беларуская навука», 2016. – 201 с.Соколов, Ю. А. Элиситоры и их применение в сельском хозяйстве / Ю. А. Соколов. – Минск: «Беларуская навука», 2016. – 201 с.Antifungal Activity of Thiophenes from Echinops ritro / N.Fokialakis [et al.] // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2006. – Vol. 54, № 5. – P. 1651–1655.Antifungal Activity of Thiophenes from Echinops ritro / N.Fokialakis [et al.] // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2006. – Vol. 54, № 5. – P. 1651–1655.Novel Substituted Thiophenes and Sulf-Polyacetylene Ester from Echinops ritro L. / L.- B. Li [et al.] // Molecules. – 2019. – Vol. 24, №4. – P. 805.Novel Substituted Thiophenes and Sulf-Polyacetylene Ester from Echinops ritro L. / L.- B. Li [et al.] // Molecules. – 2019. – Vol. 24, №4. – P. 805.Anastas, P. T. Green chemistry: theory and practice / P. T. Anastas, J. C. Warner. – Oxford University Press, 2000. – 135 p.Anastas, P. T. Green chemistry: theory and practice / P. T. Anastas, J. C. Warner. – Oxford University Press, 2000. – 135 p.5-R-тиофен-2-карбоновые кислоты, содержащие пиррольный цикл: пат. Украина 46050 / О. С. Пелипец, Е. Й. Михедькина, Е. В. Бибик, В. Г. Диндорого, Л. А. Луценко, Д. Т. Кожич, С. С. Крамаренко. – Опубл. 10.12.2009.5-R-тиофен-2-карбоновые кислоты, содержащие пиррольный цикл: пат. Украина 46050 / О. С. Пелипец, Е. Й. Михедькина, Е. В. Бибик, В. Г. Диндорого, Л. А. Луценко, Д. Т. Кожич, С. С. Крамаренко. – Опубл. 10.12.2009.Синтез полизамещенных тиенилпирролов и их исследование в качестве регуляторов роста растений / Е. И. Михедькина [и др.] // Журнал органической и фармацевтической химии. – 2019. – Т. 17, №2. – С. 18–25.Синтез полизамещенных тиенилпирролов и их исследование в качестве регуляторов роста растений / Е. И. Михедькина [и др.] // Журнал органической и фармацевтической химии. – 2019. – Т. 17, №2. – С. 18–25.A Saddle-shaped Macrocycle Comprising 2,5-Diphenylthiophene Units / T. Iwanaga [et al.] // Chemistry Letters. – 2018. – Vol.47, №6. – P. 760–762.A Saddle-shaped Macrocycle Comprising 2,5-Diphenylthiophene Units / T. Iwanaga [et al.] // Chemistry Letters. – 2018. – Vol.47, №6. – P. 760–762.Hayashi, Y. Pot economy and one-pot synthesis / Y. Hayashi // Chemical Science. – 2016. – Vol. 7, №2. – P. 866–880.Hayashi, Y. Pot economy and one-pot synthesis / Y. Hayashi // Chemical Science. – 2016. – Vol. 7, №2. – P. 866–880.Pd-Catalyzed β-Selective C-H Arylation of Thiophenes with Triarylantimony Difluorides / Y. Kitamura [et al.] // Asian Journal of Organic Chemistry. – 2019. – Vol. 8, №1. – P. 138–143.Pd-Catalyzed β-Selective C-H Arylation of Thiophenes with Triarylantimony Difluorides / Y. Kitamura [et al.] // Asian Journal of Organic Chemistry. – 2019. – Vol. 8, №1. – P. 138–143.Copper Nanoparticles on Ordered Mesoporous Carbon Nitride Support: a Superior Catalyst for Homo and Cross Coupling of Terminal Alkynes under Base Free Conditions / H. Xu [et al.] // European Journal of Organic Chemistry. – 2019. – Vol. 2019, №39. – P. 6690–6696.Copper Nanoparticles on Ordered Mesoporous Carbon Nitride Support: a Superior Catalyst for Homo and Cross Coupling of Terminal Alkynes under Base Free Conditions / H. Xu [et al.] // European Journal of Organic Chemistry. – 2019. – Vol. 2019, №39. – P. 6690–6696.Nishiyama, H. Transformation of Regioregular Organotitanium Polymers into Group 16 Heterole Containing π Conjugated Materials / H. Nishiyama, T. Kino, I. Tomita // Macromolecular Rapid Communications. – 2012. – Vol. 33, №6-7. – P. 545–549.Nishiyama, H. Transformation of Regioregular Organotitanium Polymers into Group 16 Heterole Containing π Conjugated Materials / H. Nishiyama, T. Kino, I. Tomita // Macromolecular Rapid Communications. – 2012. – Vol. 33, №6-7. – P. 545–549.Silver Catalyzed Regio and Stereoselective Thiocyanation of Haloalkynes: Access to (Z) Vinyl Thiocyanates / G. Jiang [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. – 2017. – Vol. 359, №7. – P. 1208–1212.Silver Catalyzed Regio and Stereoselective Thiocyanation of Haloalkynes: Access to (Z) Vinyl Thiocyanates / G. Jiang [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. – 2017. – Vol. 359, №7. – P. 1208–1212.Darabi, H. R. Development of a Synthesis of Diphenylthiophenes via a One-Pot Reaction of Phenylacetylene and Sulfur / H. R. Darabi, K. Aghapoor, F. Mohsenzadeh // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements – 2005. – Vol. 180, №11. – P. 2483–2489.Darabi, H. R. Development of a Synthesis of Diphenylthiophenes via a One-Pot Reaction of Phenylacetylene and Sulfur / H. R. Darabi, K. Aghapoor, F. Mohsenzadeh // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements – 2005. – Vol. 180, №11. – P. 2483–2489.A general approach to arylated furans, pyrroles, and thiophenes / Q. Zheng [et al.] // Tetrahedron. 2014. – Vol. 70, №44. – P. 8252–8256.A general approach to arylated furans, pyrroles, and thiophenes / Q. Zheng [et al.] // Tetrahedron. 2014. – Vol. 70, №44. – P. 8252–8256.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.