Новые методики синтеза 2,5-дифенилтиофена и его производных, как прекурсоров для получения синтетических аналогов биопестицидов
Аннотация
Осуществлены усовершенствованные двухстадийная и препаративная «one-pot» методики синтеза 2,5-дифенилтиофена и его метокси- и бромпроизводных из соответствующих терминальных арилацетиленов. С учетом условий и принципов «зеленой» химии синтезы реализованны с такими важными критериями, как экономия атомов, доступность и дешевизна реагентов. Полученные соединения могут быть использованы для синтеза аналогов биопестицидов.
Ключевые слова
дифенилтиофен,
терминальный ацетилен,
пятичленные гетероциклы,
«one-pot» синтез,
катализатор,
биопестицид
Об авторах
Д. Т. Кожич
Белорусский государственный технологический университет
Беларусь
Беларусь
г. Минск
С. В. Слонская
Белорусский государственный технологический университет
Беларусь
Беларусь
г. Минск
С. М. Арабей
Белорусский государственный технологический университет
Беларусь
Беларусь
г. Минск
М. С. Абрамович
Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова
Россия
Россия
Список литературы
1. What are Biopesticides? [Электронный ресурс]. – Режим доступа: https://www.epa.gov/ingredients-used-pesticide-products/what-are-biopesticides.
2. Соколов, Ю. А. Элиситоры и их применение в сельском хозяйстве / Ю. А. Соколов. – Минск: «Беларуская навука», 2016. – 201 с.
3. Antifungal Activity of Thiophenes from Echinops ritro / N.Fokialakis [et al.] // Journal of Agricultural and Food Chemistry. – 2006. – Vol. 54, № 5. – P. 1651–1655.
4. Novel Substituted Thiophenes and Sulf-Polyacetylene Ester from Echinops ritro L. / L.- B. Li [et al.] // Molecules. – 2019. – Vol. 24, №4. – P. 805.
5. Anastas, P. T. Green chemistry: theory and practice / P. T. Anastas, J. C. Warner. – Oxford University Press, 2000. – 135 p.
6. 5-R-тиофен-2-карбоновые кислоты, содержащие пиррольный цикл: пат. Украина 46050 / О. С. Пелипец, Е. Й. Михедькина, Е. В. Бибик, В. Г. Диндорого, Л. А. Луценко, Д. Т. Кожич, С. С. Крамаренко. – Опубл. 10.12.2009.
7. Синтез полизамещенных тиенилпирролов и их исследование в качестве регуляторов роста растений / Е. И. Михедькина [и др.] // Журнал органической и фармацевтической химии. – 2019. – Т. 17, №2. – С. 18–25.
8. A Saddle-shaped Macrocycle Comprising 2,5-Diphenylthiophene Units / T. Iwanaga [et al.] // Chemistry Letters. – 2018. – Vol.47, №6. – P. 760–762.
9. Hayashi, Y. Pot economy and one-pot synthesis / Y. Hayashi // Chemical Science. – 2016. – Vol. 7, №2. – P. 866–880.
10. Pd-Catalyzed β-Selective C-H Arylation of Thiophenes with Triarylantimony Difluorides / Y. Kitamura [et al.] // Asian Journal of Organic Chemistry. – 2019. – Vol. 8, №1. – P. 138–143.
11. Copper Nanoparticles on Ordered Mesoporous Carbon Nitride Support: a Superior Catalyst for Homo and Cross Coupling of Terminal Alkynes under Base Free Conditions / H. Xu [et al.] // European Journal of Organic Chemistry. – 2019. – Vol. 2019, №39. – P. 6690–6696.
12. Nishiyama, H. Transformation of Regioregular Organotitanium Polymers into Group 16 Heterole Containing π Conjugated Materials / H. Nishiyama, T. Kino, I. Tomita // Macromolecular Rapid Communications. – 2012. – Vol. 33, №6-7. – P. 545–549.
13. Silver Catalyzed Regio and Stereoselective Thiocyanation of Haloalkynes: Access to (Z) Vinyl Thiocyanates / G. Jiang [et al.] // Advanced Synthesis & Catalysis. – 2017. – Vol. 359, №7. – P. 1208–1212.
14. Darabi, H. R. Development of a Synthesis of Diphenylthiophenes via a One-Pot Reaction of Phenylacetylene and Sulfur / H. R. Darabi, K. Aghapoor, F. Mohsenzadeh // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements – 2005. – Vol. 180, №11. – P. 2483–2489.
15. A general approach to arylated furans, pyrroles, and thiophenes / Q. Zheng [et al.] // Tetrahedron. 2014. – Vol. 70, №44. – P. 8252–8256.
Рецензия
Для цитирования:
Кожич Д.Т., Слонская С.В., Арабей С.М., Абрамович М.С. Новые методики синтеза 2,5-дифенилтиофена и его производных, как прекурсоров для получения синтетических аналогов биопестицидов. Защита растений. 2020;(44):212-219.
For citation:
Kozhich D.T., Slonskaya S.V., Arabey S.M., Abramovich M.S. New methods of 2,5-dipfenylthiophene and its derivatives synthesis as precursors for getting the synthetic biopesticides analogues. Plant Protection. 2020;(44):212-219. (In Russ.)
Просмотров: 71
Послать статью по эл. почте 
